Hijo de inmigrantes judíos (el ucraniano Moisés Teitelboim Kraitzer y la moldava Sara Volosky Blank), desde pequeño se interesó en la literatura. Terminado el colegio (época en la cual empezó a militar en las Juventudes Comunistas, a los 16 años), ingresó a estudiar en la Facultad de Derecho de la Universidad de Chile, donde al egresar presentó su tesis de grado titulada "El amanecer del capitalismo. La conquista de América".
Estuvo casado con Raquel Weitzmann, junto con la cual crió como hijo a Claudio Bunster (originalmente Claudio Teitelboim). Con Eliana Farías, su segunda esposa, tuvo una hija, Marina, funcionaria diplomática en Rusia.
Durante la década de 1940 sufrió, al igual que muchos de los militantes del Partido Comunista de Chile (PC), la persecución y el exilio, una vez dictada por el entonces presidente Gabriel González Videla la Ley de Defensa permanente de la Democracia (también conocida como Ley maldita). Estuvo relegado y detenido en la localidad de Pisagua. Entre 1961 y 1965 fue diputado por Valparaíso. En 1965 fue electo senador por Santiago, y permaneció en este cargo hasta el golpe de estado del 11 de septiembre de 1973. Durante la dictadura de Pinochet vivió el exilio en Moscú, donde dirigió el programa Escucha Chile en Radio Moscú y rearticuló al PC. Retornó clandestinamente en las postrimerías del régimen militar, presentándose a las autoridades en 1988 y exigiendo que se establezca un gobierno provisional en Chile posteriormente al triunfo del No en el plebiscito. Al año siguiente fue electo secretario general del PC, cargo que ejerció hasta 1994, cuando Gladys Marín asumió el relevo.
Su trabajo literario, por el cual fue galardonado con el premio de los Juegos Florales de 1931 y el Premio Nacional de Literatura de Chile el año 2002, destaca por las memorias, biografías y ensayos. Su primer libro, publicado en conjunto con Eduardo Anguita en 1932, Antología de la Poesía Chilena Nueva, recopila a los grandes poetas de ese país y desata una fuerte controversia en la época, ya que omite a Gabriela Mistral, acentuando la pugna entre Vicente Huidobro, Pablo de Rokha y Pablo Neruda, con quien cultivó posteriormente una estrecha amistad desde 1937. Tres años antes, fue precisamente Teitelboim quien señaló que el Poema 16 de Veinte poemas de amor y una canción desesperada del futuro Premio Nobel es una paráfrasis del Poema 30 de El Jardinero, de Rabindranath Tagore. Aunque en su momento detractores de Neruda, como Huidobro y De Rokha, intentaron utilizar la anécdota para acusar al vate de un supuesto plagio, el hallazgo pasó a la historia de la literatura universal como uno de los más descarados ejemplos de paráfrasis.
Los libros de memorias de Teitelboim, Un muchacho del siglo XX (1997), La gran guerra de Chile y otra que nunca existió (2000) y Noches de radio (2001), recogen desde su perspectiva política y social un gran arco de situaciones y vivencias del Chile del siglo XX. Famosas son sus biografías de Jorge Luis Borges, Huidobro, Neruda y Gabriela Mistral. Su obra también abarca la poesía y la novela, género en el que marcó un hito en la narrativa social con Hijo del salitre, que tiene como protagonista a Elías Lafferte, histórico líder comunista y pieza clave en el desarrollo del movimiento obrero en Chile. Miembro de la generación del '38, fue influenciado por el surrealismo literario, que compartió con Miguel Serrano, Aduardo Anguita, Juan Marin y otros.
Periodista, crítico literario y fundador, junto a Neruda de la revista Aurora de Chile en 1938 y Araucaria, en su exilio en Madrid durante la década de 1980, además del periódico El Siglo, Volodia Teitelboim volcó su pasión por la palabra no sólo en volúmenes, sino también en la arena política, donde los más diversos sectores lo han reconocido como uno de los grandes oradores del Congreso Nacional. Como él mismo comentó, "la política era mi mujer legítima y la literatura, mi amante. La amante me rondaba por las noches, pidiéndome cuentas".
En enero de 2008 sufrió un quebrantamiento de su salud, por lo que debió ser ingresado en la Clínica de la Universidad Católica de Chile. El día 26 del mismo mes su equipo médico comunicó que en las últimas horas una neumonía lo mantenía en estado de suma gravedad, y en los días siguientes se agregó compromiso progresivo de conciencia y falla renal. El parte médico del 31 de enero señaló que se encontraba en "un estado agónico terminal". Ese mismo día, a las 19:05, falleció. Sus restos fueron velados en el ex Congreso Nacional, donde asistió gran cantidad de público a rendirle homenaje póstumo, incluyendo a políticos e intelectuales de diverso signo, entre ellos la presidenta Michelle Bachelet, que en la ocasión entonó el Himno de la Internacional Socialista. El 2 de febrero fueron sus funerales en el Cementerio General, a los que asistieron miles de personas.
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