Nació en Paso de los Toros (Tacuarembó, Uruguay) el 14 de septiembre de 1920. Se educó en el Colegio Alemán de Montevideo y el Liceo Miranda, y trabajó como vendedor, taquígrafo, contable, funcionario público y periodista. Entre 1938 y 1941 residió casi continuamente en Buenos Aires, y, en 1945, de regreso a Montevideo, se integró en la redacción del célebre semanario Marcha ; allí se forma como periodista junto a Carlos Quijano, y formará parte de su equipo hasta 1974 con la clausura de la publicación. Ese mismo año, 1945 publica su primer libro de poemas, La víspera indeleble , que no se volverá a editar.

A la aparición de su primera obra ensayística, Peripecia y novela , (1948) siguió, en 1949, su primer libro de cuentos, Esta mañana , y, un año más tarde, los poemas de Sólo mientras tanto . En 1953 aparece Quién de nosotros , su primera novela, pero es el volumen de cuentos Montevideanos (1959) -en los que toman forma las principales características de la narrativa de Benedetti- el que supuso su consagración como escritor. Con su siguiente novela, La tregua (1960), Benedetti adquiere proyección internacional: la obra tuvo más de un centenar de ediciones, fue traducida a diecinueve idiomas y llevada al cine, el teatro, la radio y la televisión.

Por razones políticas, debió abandonar su país en 1973, iniciando así un largo exilio de doce años que lo llevó a residir en Argentina, Perú, Cuba y España, y que dio lugar también a ese proceso bautizado por él como desexilio: una experiencia con huellas tan profundas en lo vital como en lo literario.

Su amplia producción literaria abarca todos los géneros, incluso famosas letras de canciones, y suma más de setenta obras, pero entre ellas destacan sus recopilaciones poéticas Inventario e Inventario Dos, los cuentos de La muerte y otras sorpresas (1968), Con y sin nostalgia (1977) y Geografías (1984), las novelas Gracias por el fuego (1965) y Primavera con una esquina rota , que en 1987 recibió el Premio Llama de Oro de Amnistía Internacional, así como la irrepetible novela en verso El cumpleaños de Juan Ángel.

Fallece en Montevideo el 17 de mayo de 2009.